Outlook 2016 & Windows 11 : erreur 550 à l’envoi avec AOL/Verizon — corriger le bogue Reply‑To

Sur Windows 11, Outlook 2016 peut recevoir les e‑mails AOL/Verizon (IMAP) mais échoue à l’envoi avec « 550 Request failed; Mailbox unavailable ». La cause est un bogue autour du champ Reply‑To. Voici le diagnostic, l’explication et la solution pas à pas.

Sommaire

Contexte et portée

Ce guide s’adresse aux utilisateurs qui ont migré vers Windows 11 et réinstallé Outlook 2016 (version perpétuelle, hors Microsoft 365) pour un compte AOL/Verizon/Yahoo Mail migré chez AOL. Le scénario typique : la réception IMAP fonctionne, mais l’envoi SMTP échoue instantanément avec un rapport d’échec (NDR) « 550 Request failed; Mailbox unavailable ». Le même compte continue pourtant d’envoyer correctement depuis l’ancien PC Windows 10. Le problème ne provient pas des serveurs AOL, mais d’un comportement d’Outlook 2016 lié à la présence d’un champ Répondre à (Reply‑To).

Symptômes observés

Le compte IMAP AOL/Verizon se configure sans erreur : liste des dossiers, synchronisation, lecture et suppression OK.
À l’envoi, Outlook 2016 génère immédiatement un échec « 550 Request failed; Mailbox unavailable » avant toute tentative de connexion au serveur smtp.aol.com (rien n’apparaît côté logs réseau ni serveur).
Le même identifiant, les mêmes ports et le même mot de passe d’application fonctionnent sur un autre poste (Windows 10, autre profil), ce qui oriente vers un problème local au client.

Ce que vous avez peut‑être déjà essayé (et pourquoi cela ne change rien)

Les vérifications usuelles côté SMTP ne corrigent pas le problème si sa cause est interne à Outlook 2016. Récapitulatif :

Piste testée	Résultat
Paramètres serveur (`smtp.aol.com` :465 SSL/TLS ou 587 STARTTLS, « Mon serveur sortant requiert une authentification », mêmes identifiants que l’IMAP, SPA activé/désactivé)	Échec identique. L’erreur est déclenchée localement, indépendamment des ports/protocoles.
Mot de passe d’application AOL (nouvellement généré)	OK pour l’IMAP, aucun effet sur l’envoi si le bogue Reply‑To est présent.
Désactivation/désinstallation antivirus (ex. ESET) et retrait du module Outlook	Aucune amélioration. Le proxy SMTP n’est pas en cause ici.
Nouveau profil Outlook	Échec identique si l’option « Répondre à » est renseignée dans le compte.
Réparation d’Office	Non concluant. Le bogue survit à une réparation standard.
Ancien hôte (`smtp.verizon.net`)	Inexistant/obsolète. À ne pas utiliser.

Cause racine : bogue Outlook 2016 lié au champ Reply‑To

Depuis des mises à jour publiées en 2019, Outlook 2016 peut rejeter côté client tout message qui contient un champ « Répondre à » (Reply‑To) défini dans la configuration du compte (ou ajouté au message). Le résultat est trompeur : Outlook affiche un 550 « Mailbox unavailable » — code SMTP classique — mais sans même contacter le serveur ; l’échec est produit par le transport local d’Outlook. Cette incohérence explique :

Pourquoi le test sur un autre poste (ou un autre client tel que Thunderbird) fonctionne : le serveur n’est pas en cause.
Pourquoi le message d’erreur est instantané, sans délai de connexion : l’envoi est stoppé avant le handshake SMTP.

En pratique, tant que le champ Répondre à est renseigné au niveau du compte dans Outlook 2016, chaque tentative d’envoi échouera de cette manière.

Diagnostic express pour confirmer

Dans Outlook, ouvrez Fichier ▸ Paramètres du compte ▸ Paramètres du compte….
Sélectionnez votre compte AOL/Verizon puis cliquez sur Modifier ▸ Paramètres supplémentaires ▸ onglet Général.
Regardez le champ Répondre à :. S’il contient une adresse (même identique à l’adresse principale), vous tenez la cause.
Essayez d’envoyer un message test après avoir vidé ce champ (mais sans changer les autres réglages). L’envoi devrait réussir immédiatement.

Correctif : supprimer le champ « Répondre à »

Appliquez la procédure suivante sur la machine Windows 11 concernée :

Ouvrez Fichier ▸ Paramètres du compte ▸ Paramètres du compte….
Sélectionnez le compte AOL/Verizon → Modifier → Paramètres supplémentaires → Général.
Effacez le champ Répondre à : (laissez‑le vide).
Validez, puis fermez entièrement Outlook et relancez‑le.
Envoyez un e‑mail test (vers une adresse externe et vers vous‑même). Les deux doivent partir sans erreur.

Une fois le champ vidé, Outlook 2016 reprend un comportement normal : authentification SMTP réussie, envoi délivré, accusé de réception éventuel, etc.

Paramètres recommandés AOL/Verizon (Outlook 2016)

Conservez ces réglages :

Paramètre	Valeur
Type de compte	IMAP
Serveur entrant	`imap.aol.com` — Port 993 — SSL/TLS
Serveur sortant	`smtp.aol.com` — Port 465 (SSL/TLS) ou 587 (STARTTLS)
Authentification SMTP	Activée (« Mon serveur sortant requiert une authentification »), Mêmes paramètres que le serveur de courrier entrant
Identifiant	Adresse AOL/Verizon complète (ex. `prenom.nom@verizon.net`)
Mot de passe	Mot de passe d’application (et non le mot de passe du compte)
SPA	Désactivée (non requis par AOL/Verizon)
Répondre à	Laisser vide (contourne le bogue)

IMAP : imap.aol.com:993 (SSL/TLS)
SMTP : smtp.aol.com:465 (SSL/TLS)  ou  587 (STARTTLS)
Auth : identifiant complet + mot de passe d’application
SPA  : non
Reply-To du compte : &lt;vide&gt;

Pourquoi Outlook affiche un « 550 » avant toute connexion ?

Dans un envoi normal, Outlook remet le message au transport MAPI, qui tente ensuite une connexion au serveur SMTP et ne renvoie qu’ensuite un code d’erreur. Ici, le message est rejeté localement pendant la préparation de l’envoi (validation des en‑têtes, composition du flux). Le code « 550 », familier du monde SMTP, est utilisé par Outlook comme message générique plutôt que comme réponse d’un serveur distant. C’est ce qui explique l’absence de traces réseau ou de délais.

Bonnes pratiques et points d’attention

Mot de passe d’application : indispensable depuis 2021 pour les clients tiers (Outlook, Thunderbird, etc.). Si vous changez d’appareil, générez un nouveau mot de passe d’application dédié.
Ne pas réactiver « Répondre à » côté compte : évitez d’indiquer une adresse « Reply‑To » dans les Propriétés du compte. Si vous devez diriger les réponses ailleurs, préférez un alias ou une redirection serveur au niveau d’AOL.
Mises à jour d’Outlook : sur les canaux perpétuels (Outlook 2016), certaines corrections liées à TLS/IMAP/SMTP ne sont pas alignées sur Microsoft 365. Restez à jour pour limiter d’autres incompatibilités.
Antivirus : la désactivation du module courriel est un bon test, car certains injectent un proxy SMTP/IMAP. Mais dans le cas du bogue Reply‑To, l’antivirus n’est pas responsable.

Si l’envoi échoue encore après suppression du « Reply‑To »

Poursuivez avec ces vérifications ciblées :

Caractères invisibles : dans les champs Adresse e‑mail et Nom d’utilisateur, supprimez tout espace en trop (début/fin). Retapez l’adresse à la main.
Régénérer un mot de passe d’application : remplacez‑le dans Outlook et retestez. Les mots de passe d’application sont par appareil.
Réinitialiser les préférences d’envoi (.SRS) :
- Fermez Outlook.
- Ouvrez %APPDATA%\Microsoft\Outlook\.
- Renommez le fichier <NomDuProfil>.srs en <NomDuProfil>.srs.old (il sera recréé au prochain démarrage).
Tester la connectivité réseau depuis Windows 11 :
- PowerShell → Test-NetConnection smtp.aol.com -Port 465
- ou Test-NetConnection smtp.aol.com -Port 587
- Le champ TcpTestSucceeded doit être True. Si c’est False, le pare‑feu/ISP bloque peut‑être le port.
Nouveau profil, proprement :
- Exécutez control.exe /name Microsoft.Mail → Afficher les profils → Ajouter…
- Recréez le compte en IMAP avec les paramètres recommandés, en laissant Répondre à vide.
Essai croisé :
- Testez le même compte dans Outlook 365 ou dans Thunderbird. Si l’envoi fonctionne ailleurs, confirmez que le souci est circonscrit à Outlook 2016.

Questions fréquentes

Q : Puis‑je utiliser smtp.verizon.net ?
R : Non. Cet hôte fait partie des références historiques pré‑migration et n’est plus exploitable. Utilisez smtp.aol.com et imap.aol.com.

Q : Je veux absolument un « Reply‑To ». Des alternatives ?
R : Évitez de le définir dans les paramètres du compte Outlook 2016. Mieux : créez un alias au niveau d’AOL et utilisez‑le comme adresse d’envoi principale, ou mettez en place une redirection côté serveur. Vous pouvez aussi envisager un client à jour (Outlook Microsoft 365) où ce comportement n’est pas reproduit dans la majorité des configurations.

Q : Pourquoi seul mon nouveau PC est touché ?
R : Différences de build Outlook, d’état du profil, d’extensions et de système (Windows 11 vs 10). Le facteur déclenchant commun est la présence du champ Reply‑To dans le compte. Une fois retiré, l’envoi redevient normal.

Q : STARTTLS (587) ou SSL/TLS direct (465) ?
R : Les deux fonctionnent chez AOL. Choisissez 465 si votre réseau bloque le démarrage STARTTLS, ou 587 si votre environnement privilégie un port « submission » standard. Dans les deux cas, activez l’authentification SMTP.

Checklist de résolution rapide

Champ Répondre à dans Paramètres supplémentaires > Général : VIDE.
Serveur SMTP : smtp.aol.com (465 SSL/TLS ou 587 STARTTLS).
« Mon serveur sortant requiert une authentification » : Coché, mêmes identifiants que l’IMAP.
Identifiant : adresse complète @verizon.net / @aol.com.
Mot de passe : mot de passe d’application.
SPA : Non.
Fichier .srs recréé si nécessaire, profil reconstruit en dernier recours.

Annexe : matrice d’erreurs SMTP courantes dans Outlook

Message dans Outlook	Origine la plus probable	Piste d’action
« 550 Request failed; Mailbox unavailable » instantané	Rejet local par Outlook (ex. bogue Reply‑To)	Vérifier/supprimer « Répondre à » dans le compte
« 535 Authentication Failed » après tentative	Mauvais mot de passe (d’application) ou identifiant	Régénérer le mot de passe d’application, revalider l’identifiant
« 421/454 TLS not available »	Négociation TLS bloquée/proxy	Basculer 465↔587, tester sans proxy, vérifier antivirus
« Timed out »	Port filtré, latence réseau	`Test-NetConnection` sur 465/587, vérifier pare‑feu/ISP

Annexe : pas à pas détaillé (avec captures mentales)

Ouvrir les paramètres du compte : menu Fichier > Paramètres du compte > Paramètres du compte….
Modifier le compte : sélectionnez le compte AOL/Verizon > Modifier > Paramètres supplémentaires.
Onglet Général : repérez le champ Répondre à : et effacez‑le.
Onglet Serveur sortant : cochez « Mon serveur sortant (SMTP) requiert une authentification » et « Utiliser les mêmes paramètres que mon serveur de courrier entrant ».
Onglet Avancé : vérifiez Serveur sortant (SMTP) : 465 (SSL/TLS) ou 587 (STARTTLS). Serveur entrant (IMAP) : 993 (SSL/TLS).
Redémarrer Outlook et refaire un test d’envoi.

Comprendre le rôle du mot de passe d’application

Depuis le renforcement de la sécurité côté AOL/Verizon, l’authentification OAuth2 est privilégiée. Outlook 2016 ne prend pas en charge OAuth2 pour ces fournisseurs ; la connexion s’effectue donc via un mot de passe d’application, généré dans la page de sécurité du compte. Il s’agit d’un secret à usage client/terminal spécifique : un mot de passe d’application par appareil/logiciel. Si vous réinstallez Outlook ou changez de PC, créez un nouveau mot de passe d’application et mettez à jour le compte dans Outlook.

Quand envisager une mise à jour de client

Si votre environnement autorise une évolution vers Outlook Microsoft 365 (canal à jour) ou un client alternatif (Thunderbird), vous bénéficierez d’un support plus moderne des protocoles et d’un correctif cumulatif plus riche côté SMTP/IMAP/TLS. Pour rester sur Outlook 2016, tenez‑le au dernier niveau de correctifs disponible et appliquez la recommandation clé de ce guide : ne pas définir de « Reply‑To » au niveau du compte.

Résumé opérationnel

Erreur d’envoi immédiate « 550 Request failed; Mailbox unavailable » sous Windows 11 + Outlook 2016 + AOL/Verizon.
Cause : bogue Outlook 2016 lié au champ Reply‑To dans la configuration du compte.
Solution : effacer « Répondre à » dans Paramètres supplémentaires > Général, redémarrer Outlook.
Paramètres SMTP standards : smtp.aol.com 465 (SSL/TLS) ou 587 (STARTTLS), authentification activée, mot de passe d’application, SPA désactivée.
Si l’erreur persiste : vérifiez les champs, régénérez le mot de passe d’application, recréez le fichier .srs et/ou le profil, testez la connectivité avec Test-NetConnection, comparez avec un autre client.

En bref : si Outlook 2016 sous Windows 11 reçoit vos e‑mails AOL/Verizon mais refuse de les envoyer avec un « 550 » instantané, videz le champ « Répondre à » dans les paramètres du compte. C’est le levier décisif pour rétablir l’envoi.